Taksi sürücüsünün oğlu olan Adelson Bostonun kənarındakı “sosial” evdə kiçik bir mənzildə böyüdü. O, yerdə yatmalı idi və oğlanın əsas tərbiyəçisi nənəsi idi. 12 yaşında Şeldon əmisindən 200 dollar borc götürərək qəzet və jurnallar satmağa başlayır. O vaxtdan bəri biznes artan şəkildə inkişaf etdi.

Sahibkarlıq karyerasının onillikləri ərzində Adelson eniş və yoxuşlar yaşadı – o, satış avtomatları, reklam nəşrləri, konsaltinq xidmətləri, böyük konfransların təşkili üçün xidmət və s. ilə ticarət etdi. Sonda iş adamı qumar biznesində öz yerini tapdı – o təkcə ABŞ-da deyil, həm də Çinin Makao şəhərində nümayəndəliyi olan ən böyük kazino idarəetmə şirkəti olan Las Vegas Sands şirkətinin sahibi, “Las Veqasın Kralı” oldu.